Δεν ξεκαθαρίζεις ακριβώς το τι θέλεις να κάνεις και με τι εργαλεία ...
Σε γενικές γραμμές, ναι μπορείς .
Πρέπει να διαλέξεις μια πόρτα στον από την οποία ο proxy επιτρέπει SSL connections (πχ https 443 ή nntps 563 ... ).
Η όλη ιστορία είναι να σηκώσεις ένα tunnel ( πχ ssh ) μέσω του proxy από το οποίο να μπορείς να περάσεις ότι πόρτα θέλεις.
Υπάρχουν διάφορες τεχνικές, oss και commercial, αλλά όλα εξαρτώνται από το software που χρησιμοποιείς ή θέλεις να χρησιμοποιήσεις.
Από ότι θυμάμαι υπάρχει το httptunnel το οποίο κάνει αυτή τη δουλειά, το proxytunnel που είναι για ssh tunnels ή και ο sslexplorer ο οποίος είναι web based vpn server.
Μπορείς να το κάνεις και με σκέτο ssh από κονσόλα ρυθμίζοντας ανάλογα την πόρτα ...
Αν χρησιμοποιείς openvpn, υποστηρίζει http-proxy τον οποίο δηλώνεις στο conf του client και μια ssl enabled πόρτα την οποία επιτρέπει ο proxy αντί για την default 1194.
Διαλέγεις και παίρνεις !
Το θέμα είναι τι θέλεις να κάνεις και τι υποδομή διαθέτεις (τι proxy, τι vpn server κτλ ...)
